E' la Poggibonsese la seconda squadra toscana qualificata ai sedicesimi di finale della Coppa Italia Under 21. I giallorossi hanno sconfitto 4–3 la Sangiovannese in trasferta al termina di una partita combattutissima e giocata da entrambe le squadre ad alto livello. Primo tempo chiuso sull'1–1 con vantaggio ospite con Meniconi e immediato pareggio di Mantovani. Nella ripresa Poggibonsese avanti con Mangione e immediato pareggio di Liburdi, prima che Bonifacio inventasse il gol del sorpasso. Il pari lo firma Pellegrino, poi Mezzetti sigla il 4–3. Nel finale arrembaggio all'arma bianca della Sangio, frenato ad un minuto dal termine dall'espulsione di Bonifacio.
La Poggibonsese nei sedicesimi di finale affronterà il Pistoia. Andata in casa degli arancioni mercoledì 18 dicembre. Ritorno a Poggibonsi mercoledì 15 gennaio.
