Prima giornata di ritorno nel massimo campionato regionale con quasi tutti i pronostici ampiamente rispettati. Le prime quattro della classifica hanno tutte vinto, mentre non hanno prodotto risultati positivi i cambi in panchina per Euroflorence, Bagnolo e San Giovanni, tutte sconfitte. Per quanto riguarda i "numeri" del campionato, Lastrigiana ancora miglior attacco (68), Vigor miglior difesa (23). Peggior attacco la Sestoese (35), peggior difesa il San Giovanni (81). 
Non cambia nulla nelle prime posizioni della classifica marcatori. Il capocannoniere De Gennaro non segna, mentre Digiacomantonio e Panariello non hanno giocato per squalifica. 
L'analisi delle gare: La sfida tra Lastrigiana e Il Rotino non ha tradito le attese della vigilia e per poco i labronici, seppur con molte assenze tra cui il bomber Digiacomantonio, non combinano un altro scherzetto alla capolista. Match combattutto e ribattuto colpo su colpo dalle due squadre, andate all'intervallo sull1–1 per i gol di Balestri e Principato. Prima frazione in cui si è registrata anche l'espulsione di Pelagatti, assenza pesante per il prossimo turno. Nella ripresa botta e risposta tra Cubillos e Catania e partita che sembrava scivolare via verso il pareggio. Invece, quasi allo scadere, un errore di Ciurli ha regalato a Votano il gol del 3–2. Una beffa per il Rotino e per il suo portierone, uno dei migliori della categoria. Gli amaranto restano fuori dalla zona playoff e il distacco dalla seconda (per un'eventuale forbice) comincia ad allargarsi. Questo risultato ha invece consentito alla squadra di Toria di conservare tre punti di vantaggio sulla Vigor Fucecchio, che con la squadra al completo ha rapidamente dimenticato la delusione di coppa. A Forte dei Marmi, però, la partita è stata tutt'altro che semplice. La squadra di Vasarelli ha sbloccato il risultato soltanto alla fine del primo tempo con Umalini, per poi dilagare nella ripresa anche approfittando dell'espulsione di Pagano e dell'autorete di Nannicini. Un 5–0 finale in cui spicca la doppietta di D'Agostino, uno dei grandi assenti in Coppa Toscana. Per la Vigor è la terza partita in stagione senza prendere gol, la seconda fuori casa. Per il Versilia, che aveva chiuso il 2018 con una vittoria, è un ko che costa l'aggancio da parte del Signa. 
Al terzo posto procedono a braccetto, in un campionato sin qui speculare, Verag Villaggio e Arpi Nova Campi Bisenzio. I pratesi di Pullerà hanno piegato 3–1 la Midland Global Sport, riuscendo soprattutto ad imbavagliare il bomber De Gennaro. Partita comunque molto equilibrata, con i biancoverdi avanti 1–0 all'intervallo grazie ad Ed Daoudy (poi espulso nel finale di gara). Nella ripresa ci hanno pensato gli ex Pistoia Chiappelli e Cavallaro ad incanalare il match verso i binari della tranquillità ed alla Midland è rimasta solo la magra soddisfazione del gol della bandiera. La Verag si consolida come una "big" del campionato e con questo risultato scava anche un solco importante (+10) su quella salvezza diretta che era l'obbiettivo di inizio stagione. La Midland resta invece al quintultimo posto, alla soglia della zona playout. Quintultimo posto che i fiorentini condividono con La Sorba, sconfitta in casa dall'Arpi Nova. Come di consueto, tra le mura amiche di San Rocco, la squadra di Cucini ha dato battaglia, tenendo la partita aperta per gran parte dei 60'. Alla fine ha prevalso il tasso tecnico superiore dei campigiani, trascinati dalle doppiette di Gravina e Di Maso, non a caso i due elementi di maggior qualità a disposizione di Luca Mariotti. Per l'Arpi terza vittoria di fila e quinto risultato utile consecutivo in trasferta, dove non perde dal 12 ottobre. 
A chiudere la zona playoff resta l'Euroflorence, che ha però rimediato una pesante sconfitta casalinga contro il San Giusto. Un esordio da dimenticare per Ivan Affibiato in panchina, con i viola superati 9–5 e di fatto in partita soltanto nei primi minuti di gara. In una giornata nera traguardo importante per Federico Pini, che con la tripletta messa a segno ha superato quota 100 gol in C1, arrivando a 102. Per la squadra di Vitale, invece, una partita che può rappresentare la svolta della stagione. Intanto dal punto di vista realizzativo, visto che nel girone di andata per arrivare a nove reti segnate c'erano volute cinque giornate, poi per un risultato che proietta i giallorossi fuori dalla zona playout e a –4 da quella playoff. Oltre alla tripletta di Giovannini, si merita la copertita Alessandro Lerario, autore di una doppietta. Il pivot classe '97 ha superato un anno di stop per l'infortunio al ginocchio e potrà essere una risorsa importante per il proseguo della stagione. Due erano gli scontri salvezza in programma in questa prima di ritorno, che hanno premiato Signa e Sestoese. I gialloblu hanno sconfitto nettamente 5–1 il Bagnolo, a cui non è servito il cambio di allenatore. Il lavoro che attenderà Pablo Conti sarà sicuramente complicato, perché i leoni di Montemurlo sembrano sempre più lontani dal rivedere la luce. Per il Bagnolo è infatti la quarta sconfitta di fila, con un solo punto conquistato nelle ultime sei gare. E adesso, dopo le ambizioni di alta classifica, c'è da pensare soprattutto alla salvezza. Per il Signa è invece un colpo che vale moltissimo. Intanto è il ritorno alla vittoria dopo quattro gare, vittoria che vale l'aggancio al Versilia, il –1 da Sorba e Midland e il –2 dallo stesso Bagnolo e dalla salvezza diretta. Chiudiamo con l'importantissima vittoria della Sestoese sul campo del San Giovanni, con i rossoblu che hanno bissato il successo dell'andata. Partita, come prevedibile, combattutissima. Tante occasioni per entrambe le squadre, con gli ospiti che possono recriminare per un rigore e due tiri liberi falliti, anche se poi è stato proprio un tiro dai 10 metri al 62', realizzato da Ciscognetti a regalare la vittoria ai ragazzi di Panzi. Per Scarpellini, all'esordio con il San Giovanni, un ko che brucia, ma anche la sensazione di avere a disposizione finalmente una squadra che rema compatta nella stessa direzione.